La poderosa rocca aldobrandesca di Piancastagnaio (XII secolo) è stata il fulcro della storia del paese. A forma di quadrilatero è dotata di alte muraglie fortemente scarpate che ne assicuravano un’ottima difesa. Due le torri, la più grande che aveva funzioni di cassero, l’altra, con lo scopo di difendere la sottostante porta di accesso alla città (porta Castello). Tutto il perimetro aveva un apparato difensivo a sporgere su beccatelli, ancora oggi ben visibile, e una merlatura osservabile solo in alcuni punti. La fortezza infine fu utilizzata come prigione dai Bourbon del Monte. Con l’arrivo del Granduca Leopoldo di Lorena, la rocca perse la sua funzione rivestendo ruoli sempre più marginali. La storia recente della rocca vede due restauri, uno eseguito dal commendator Gino Pietro Bigazzi dal 1962 al 1970 e l’altro nel 1990 da parte dell’amministrazione comunale.
