Questo complesso costituito da tre edifici collegati ad U con al centro un chiostro fu voluto dal vescovo di Sovana e fu sotto la giurisdizione dei frati fino alla soppressione napoleonica. Caduto Napoleone ritornò al clero solo la chiesa; il resto andò a privati che a loro volta lo vendettero alla famiglia pianese Ricci Barbini i cui discendenti ne sono ancora proprietari. Consacrata nel 1278 segue il tipico schema francescano ad unica navata con copertura a capriate e cappella terminale a crociera. Dall’esterno è visibile l’impostazione originale del tetto successivamente rialzato generando un portico armonioso sorretto da pilastri esagonali di peperino; la navata è il risultato di vari rimaneggiamenti operati nel XVIII sec. da cui la chiesa uscì profondamente modificata tanto da doverla riconsacrare nel 1778. I frati in passato avevano fatto decorare le pareti da artisti senesi delle cui opere non è rimasto molto: la Madonna che allatta il bambino richiama l’analoga di Lorenzetti e la Strage degli Innocenti nel coro. L’opera forse più bella del patrimonio del Convento è l’affresco di circa metà XV sec. raffigurante San Bernardino.