Castel del Piano, posto a 637 metri sopra il livello del mare, è uno dei paesi più antichi dell’Amiata dove le prime frequentazioni risalgono al Paleolitico. Il primo documento storico di Castel del Piano risale all’anno 890, quando Casale Plana apparteneva ai possedimenti dell’abbazia del San Salvatore, alle cui vicende storico politiche si legò fino al 1198. Fu in questo periodo, che coincide con l’incastellamento toscano, che la popolazione che abitava prima il pianoro circostante, si arroccò per motivi di difesa intorno al colle e vi costruì il castrum. Passò agli Aldobrandeschi di Santa Fiora nel 1214 che nel 1330 ne cedettero per metà alla Repubblica di Siena. L’anno successivo, dopo le imprese di Guidoriccio da Fogliano, capitano di Siena, fu “venduto” alla Repubblica per 8.000 fiorini.
Nel 1393 sotto il dominio senese Castel del Piano ebbe i primi statuti, le mura di pietra, un mercato; quello del 9 settembre che ininterrottamente è durato fino ad oggi, a cui, probabilmente possono essere ricondotte le prime corse dei cavalli della festa patronale del paese. Pochi anni dopo durante una delle numerose guerre tra Siena e i conti Aldobrandeschi, una leggenda narra che quattro soldati “cioli” al servizio della repubblica senese furono salvati dall’attacco nemico da un’icona miracolosa della Madonna delle Grazie, attribuita poi dagli storici dell’arte a Sano di Pietro. I soldati dopo aver trafugato l’immagine sacra dalla cappella in cui era collocata, la portarono a Castel del Piano. Dall’anno 1431, si decise di correre ogni 8 settembre il palio in onore della Madonna delle Grazie, patrona del paese. Le quattro contrade sono Borgo (colori rosa-viola), Monumento ( colori rosso-blu), Poggio ( colori giallo-verde), Storte (colori bianco-nero). Il palio di Castel del Piano si corre nell’ottocentesca piazza Garibaldi, che a forma di conchiglia in declivio imita la senese piazza del Campo.
Dopo la caduta di Montalcino, nel 1559 Castel del Piano passò sotto la signoria dei Medici e poi seguì tutte le sorti dei paesi amiatini (ad eccezione di Santa Fiora) e toscani.
Il centro storico è posto su costone di trachite che degrada dolcemente da nord, dove è a strapiombo verso valle a sud. La struttura ad anelli lascia ipotizzare una specifica pianificazione urbanistica attorno ad un cassero centrale. L’antica cinta muraria essendo stata inglobata negli edifici, è visibile soltanto nella parte del centro storico che guarda verso Montelaterone e Montegiovi. All’antico borgo si accedeva tramite due porte ancora oggi presenti: la Pianese (oggi porta dell’Orologio) e la Castiglionese (oggi porta Amiata). Nel 1600 fu iniziata la realizzazione della porta Spenazia che unì, con una lunga scalinata, l’attuale corso Nasini alla Piana, la principale strada del borgo.
Il centro medievale conserva un armonico susseguirsi di vicoli paralleli interrotti da piazzette, piagge e scalinate. Imponenti e ben conservati alcuni edifici storici come il Palazzo della Comunità, che fu sede del Consiglio generale, dei priori e del camerlengo e il Palazzo Pretorio, dove risiedeva il Vicario di Siena. Nella parte più moderna è ubicato Palazzo Nerucci, iniziato a costruire nel 1570 per volontà di Domenico Nerucci, grande auditore fiscale di molti Papi. In questo palazzo è presente il Centro di documentazione di civiltà contadina, con un fondo librario donato dalla famiglia di Ildebrando Imberciadori, una zona museale di arte antica e moderna e un’emeroteca. Nel centro storico si trovano due chiese quella del Santissimo Sacramento e quella della basilica di San Leonardo. Fuori dal borgo di notevole interesse artistico e architettonico sono presenti due chiese. La chiesa dell’Opera, dedicata alla Natività della Madonna, il più grande edificio religioso dell’Amiata e alla sua sinistra, di tipologia barocca, il santuario della Madonna delle Grazie.
Nel Palazzo pubblico, nella sala adiacente a quella consiliare, è allestito un piccolo museo della preistoria e della prima storia dell’Amiata.
