Arroccato su una rupe di trachite che domina la sorgente della Fiora, l’abitato di Santa Fiora ha una storia diversa da quella degli altri borghi amiatini. Santa Fiora non fu soggetta all’Abbazia del Santissimo Salvatore, ma divenne presto il più importante possedimento degli Aldobrandeschi sulla montagna, resistendo ai numerosi tentativi di conquista da parte dei Senesi. Nel 1439, passò agli Sforza, per finire sotto il controllo di Firenze nel 1633.

Il primo incontro è con il massiccio Palazzo del Conte, già degli Sforza Cesarini e oggi sede del Comune. Lo si aggira a sinistra o lo si traversa per un’arcata, e si sbuca nella grande piazza che è un po’ il salotto del paese. Dalla piazza, la Via Carolina porta alla Chiesa del Suffragio (1716-1726), poi scende alla Pieve delle Sante Flora e Lucilla, il monumento più importante e noto del paese. Sorse prima del Mille, fu riedificata nel Duecento e ampliata nel 1792 con l’aggiunta delle navate laterali. L’interno ospita una collezione di splendide terrecotte attribuite ad Andrea della Robbia. Una discesa porta al Borgo, l’altra parte di Santa Fiora cinta da mura, dominato da una scura parete di trachite. Qui sorge la chiesa di Sant’Agostino, del 1309 a cui era annesso un convento, soppresso dai Lorena, del quale resta una porta ad arco del 1473.

Nel Borgo è anche il convento delle Cappuccine, fondato nel 1601 e chiuso nel 1991, legato al culto del Crocifisso Miracoloso e alla Processione dei Tronchi. Per la Porta del Borgo si entra nel terziere di Montecatino e si scende alla Peschiera, un suggestivo laghetto che raccoglie le acque della Fiora.

Interessante anche la vicina chiesa della Madonna della Neve, di aspetto modesto ma ricca di affreschi discretamente conservati.

Nei pressi della frazione di Selva, merita una visita il Convento della Santissima Trinità, che conserva un bel crocifisso robbiano e una serie di pregevoli pitture, e nel chiostro settecentesco la leggendaria testa del drago riportata da un viaggiatore del passato.