Papa Pio II, nei suoi Commentarii, sottolineava “la bellezza del luogo, la comodità dell’ubicazione e l’amenità del paese”, qualità apprezzate dai numerosi villeggianti che la scelgono per le proprie vacanze. Il paese è ricordato fin dall’890 come possedimento dell’Abbazia, della quale restò proprietà per tre secoli e oltre. Passò agli Aldobrandeschi, e nel 1332 a Siena, infine nel 1559, con l’intero Senese, alla Toscana medicea. Castel del Piano è patria della famiglia Nasini, pittori attivi tra la metà del Seicento e la metà del Settecento, autori di opere conservate in tutti gli angoli dell’Amiata. Sulla piazza detta della Madonna si affaccia la chiesa dell’Opera (o Propositura dei Santi Niccolò e Lucia), barocca ma completata solo nel 1870. L’interno, a croce latina e movimentato da dieci cappelle, è un autentico museo dei Nasini: spiccano la Natività di Maria, lo Sposalizio Mistico di Santa Caterina d’Alessandria, entrambi di Giuseppe Nicola. Belli anche un crocifisso ligneo e l’acquasantiera cinquecentesca. Accanto alla prima è la chiesa della Madonna delle Grazie, a sua volta ricca di tele, cui si affianca il Palazzo del Comune. Salendo verso il Borgo si passa accanto alla Torre dell’Orologio, ci si sofferma nella Piazzetta degli Ortaggi con una bella Loggia di forme cinquecentesche, poi alla Pieve di San Leonardo. All’estremità del borgo antico è la Chiesa Piccina, del Santissimo Sacramento. La grande Piazza Garibaldi ha al centro una interessante fontana, ma è cara ai locali soprattutto perché vi si disputa l’8 settembre di ogni anno il Palio. È più nota come la Piazza Tonda (o delle Storte). Nei dintorni meritano una visita le chiesette benedettine di Santa Lucia e San Biagio, che possono essere la meta di una piacevole passeggiata in direzione dell’Amiata, la chiesa di Santa Flora a Noceto e le rovine del convento francescano di San Processo. Recenti restauri hanno ridato vita al bel Palazzo Nerucci, costruito a partire dal 1554, divenuto il Centro Culture Agricole della zona e dotato di biblioteca specializzata, di spazio espositivo e di laboratorio didattico.
