BAGNO VIGNONI
Bagno Vignoni, immerso nella Val d’Orcia, è un borgo unico al mondo: la piazza centrale è occupata da una grande 
vasca termale, circondata dagli edifici realizzati da Bernardo Rossellino in onore di Pio II e dal loggiato dove sostò Santa Caterina da Siena. Le terme furono frequentate fin dai tempi degli etruschi e dei romani, mentre oggi le acque termali sono raggiunte direttamente nel sottosuolo con una perforazione ed alimentano uno stabilimento termale, dove vengono utilizzate per le cure termali.
L’ABBAZIA DI SANT’ANTIMO
L’abbazia di Sant’Antimo è un complesso monastico situato presso Castelnuovo dell’Abate (Siena), all’interno del comune di Montalcino. Si tratta di una delle architetture più importanti del romanico toscano. Attualmente la 
comunità conta otto monaci, di diverse nazionalità, perlopiù italiana e francese. Le funzioni vengono celebrate in lingua latina e accompagnate con suggestivi canti in gregoriano.
L’ABBAZIA DEL SS SALVATORE
L’Abbazia del SS Salvatore o Abbazia del Monte Amiata, fondata nel 743 dal longobardo Erfo (secondo la tradizione, dal re Rachis) e cresciuta rapidamente in potenza così da diventare la più ricca della Toscana. La chiesa, ricostruita in forme romantiche nel 1036, ha facciata alta e stretta, animata da una trifora su colonnine e serrata entro due campanili (quello destro incompiuto) adorni di archetti pensili romantici. Di rilievo il grande Crocifisso ligneo, della seconda metà del secolo XII. Le cappelle ai lati del presbiterio hanno affreschi di 
Francesco e Annibale Nasini. Sotto la crociera si trova la cosidetta “cripta”, ambiente del massimo interesse affollato di colonne (36 in tutto) notevolissime per forma, la decorazione e la varietà dei capitelli. Risale ad epoca precedente la costruzione della chiesa, forse al secolo VIII, e poco si sa della sua primitiva funzione culturale. Ha pianta a croce greca e dei quattro bracci, tre sono originali e uno ricostruito. Da segnalare il museo, che raccoglie importanti manufatti provenienti dall’Abbazia e dalla Madonna del Castagno: cofanetto-reliquiario di ambito scoto-irlandese del secolo VIII; busto-reliquiario della testa di San Marco Papa, datato 1381 e attribuito a Mariano d’Angolo Romanelli; la grande casula di San Marco Papa, sciamito orientale databile tra il secolo VIII e IX; bordo istoriato, tessuto sassanide risalente al VII-X secolo; pavimento in maiolica policroma di manifattura seneseviterbese dell’ultimo quarto del XV secolo; Copia Anastatica della Bibbia Amiatina.
LA ROCCA DI PIANCASTAGNAIO
Rocca di Piancastagnaio
Fin dall’XI° secolo l’area della Toscana meridionale attorno al castello di Piancastagnaio fu oggetto della politica espansionistica della potente famiglia comitale degli Aldobrandeschi e tutto il territorio è ricco di testimonianze storiche legate al loro potentato.
Come quasi sempre parlando dei possedimenti Aldobrandeschi anche Piancastagnaio fu conteso alla nobile famiglia dai monaci dell’Abbazia San Salvatore a partire dall’anno 1000, in seguito fu rivendicato dai Visconti di Campiglia e durante il XIII° secolo divenne oggetto di ulteriori dispute fra Siena e Orvieto. Gli orvietani ottennero il controllo della potente rocca nel 1303 mantenedolo poi per circa cinquanta anni.
A questo punto entrarono nelle contese gli eredi degli Aldobrandeschi, gli Orsini di Pitigliano, stavolta per contrastare le mire della Repubblica Senese. Solo fra il 1415 e il 1430 Siena riuscì finalmente ad impossessarsi di Piancastagnaio, che fu annesso al Capitanato di Radicofani.
Contemporaneamnete la rocca fu oggetto di ingenti lavori di ristrutturazione che la resero adatta ad essere la residenza del Capitano Senese.
Nel 1600 l’insediamento divenne feudo granducale e infine, con le riforme Leopoldine, capoluogo dell’omonima comunità.
Le mura sono state quasi completamente demolite, restano oggi visibili tre torri, due semicircolari e una quadrata, la Porta principale affianco alla Rocca e altre tre porte, molto semplici, nella parte sud delle mura ‘Porta Romana’, ‘Porticciola’ e ‘Porta di Voltaia’. Nel vertice più alto dell’abitato sorge ancora oggi la possente Rocca Aldobrandesca.
La costruzione ha forma di quadrilatero ed è dotata di alte muraglie fortemente scarpate. Dal recinto si innalzano due torri, la più grande, sia come solidità che altezza, aveva funzioni di cassero, l’altra, posta nell’angolo opposto, difendeva la sottostante porta di accesso alla città. Tutto il complesso era dotato di apparato difensivo a sporgere su beccatelli, ancora oggi quasi intatto, e merlatura perlopiù scomparsa. La Rocca è in ottime condizioni grazie ad un’attenta opera di restauro terminata all fine del secolo scorso.La Rocca Aldobrandesca di Piancastagnaio (XII secolo) è uno dei simboli del paese amiatino.
LA ROCCA A TENTENNANO
Si trova su uno sperone di roccia calcarea nel cuore della Val d’Orcia. Costruita nel secolo XIII, come presidio sulla sottostante Via Francigena, dalla sua sommità si gode uno splendido panorama. Ospita mostra ed esposizioni temporanee.
LA ROCCA DI RADICOFANI
La costruzione della Fortezza avvenne poco prima del mille, successivamente rafforzata dai Medici con bastioni in grado di resistere agli attacchi dell’artiglieria. Il Museo, posto all’interno del Cassero, custodisce reperti archeologici dall’età etrusca al Cinquecento. Radicofani è indissolubilmente legata al mito di Ghino di Tacco, che nel XIII secolo vi si rifugiò. Fu una storia di pirata di terra 
che si prodigava in incursioni contro gli aldobrandeschi e ruberie ai pellegrini e ai mercanti in viaggio sulla Francigena. Deve la sua notorietà, a due testimoni illustri come Dante e Boccaccio citato sia nel Purgatorio della Divina commedia