Situata a circa 896 metri sul livello del mare, Radicofani fu insediata sin dall’epoca del bronzo. Dopo le invasioni barbariche, i Longobardi, che avevano fatto di Pavia la loro capitale, necessitarono di una strada che la collegasse a Roma e sfruttarono un reticolato di antiche vie etrusche e romane sul quale costruirono quella che sarebbe divenuta la via Francigena. Lungo la via sorsero ben presto luoghi di ricovero, le abbazie del San Salvatore e di Sant’Antimo e alcune fortificazioni, tra cui quella di Radicofani.
Documenti attestano una disputa tra i monaci del San Salvatore e gli Aldobrandeschi, signori di gran parte della Maremma, che aveva come oggetto il possesso della fortezza, e quindi un passaggio della medesima a Siena e, in parte, al papa. Fu quest’ultimo a dare alla rocca l’aspetto che conserva attualmente, con lavori di ristrutturazione che ebbero luogo alla fine del XII secolo e che di fatto resero la fortezza e il sottostante borgo di Callemala proprietà della chiesa, riconosciuta come tale anche dall’imperatore. In questo nuovo ruolo, la torre di Radicofani assistette nel corso del Medioevo a numerosi scontri: tra il papa e l’imperatore, tra Siena, Firenze e Orvieto e così via. Negli stessi anni, anche il borgo si espandeva: risale al 1255 il primo statuto del comune di Radicofani, una delle carte più antiche di tutto il senese.

La fama della cittadina è strettamente legata a quella di un personaggio affascinante e malefico, che ha ispirato anche non molto tempo fa una fase della politica italiana: Ghino di Tacco, citato da Dante e Boccaccio, il Robin Hood dell’Amiata. Tra il 1298 e il 1303 Ghino fu il signore della rocca, della quale si impadronì con ogni probabilità in maniera poco ortodossa. Lui e i suoi erano infatti soliti far rapine e scorrerie lungo la via Francigena. Pare che, per compiere vendetta su un
nemico, non avesse esitato a seguirlo fino a Roma e a decapitarlo di fronte a un tribunale, per tornare poi con la testa di quello a Radicofani e appenderla in bella vista. Vittima probabilmente di un complotto e implicato in affari di Stato che coinvolgevano Guelfi e Ghibellini, Ghino di Tacco fu probabilmente giustiziato per mano dei senesi e a causa delle loro mire espansionistiche. La Rocca passò infatti, dopo la sua morte, in mano ai Salimbeni, già proprietari della
vicina Rocca a Tentennano e quindi, definitivamente, in mano alla repubblica di Siena sotto il pontificato di Pio II, nel 1464.
Alla creazione del Granducato di Toscana, la torre subì nuovi restauri e lavori che ne sancirono la fine della vocazione bellica. Cominciò la decadenza della possente struttura, che nel ‘700 non era ormai che un mucchio di ruderi, conosciuto però dai più famosi viaggiatori: re, papi
e Montaigne, Dickens, Lawrence passarono tutti da qui, soffermandosi nella meravigliosa stazione di posta fatta costruire dai Medici a valle della torre. L’importanza, ormai non più strategica per il controllo della via Francigena, ma storica e architettonica ha spinto nel corso dei secoli a varie ristrutturazioni della fortezza. Le ultime due (negli anni ’20 e negli anni ’80 del ‘900) l’hanno infine resa a noi come attrattiva turistica e centro di rievocazioni medievali di grande fascino.
Anche il borgo resta d’altronde uno dei più graziosi della provincia di Siena, non solo per l’imponente rinascimentale Palazzo Pretorio, ma anche per le viuzze caratteristiche, i panorami meravigliosi sulla Val d’Orcia, gli splendidi pascoli che circondano la zona e le due importanti chiese di Sant’Agata e di San Pietro, dove è possibile ammirare grandiose opere d’arte di Andrea della Robbia e di Francesco di Valdambrino.
Nei dintorni c’è da vedere un altro graziosissimo borgo, quello di Contignano, fautore di una ribellione contro il tiranno Cocco Salimbeni nei primi anni del ‘400. Contignano è soprattutto famoso per un caseificio vincitore dei più importanti premi, nonché per una sagra del raviolo che si svolge la domenica successiva al Ferragosto e che è un appuntamento irrinunciabile per tutti gli enogastronomi.